Por Adelio Castaño
1. — Desde su origen al siglo XIV
No hay datos exactos sobre el origen de Alaejos como comunidad.
Es posible que fuera Alfonso III «El Magno» (886-910) su fundador, ya que repobló la zona como frontera del reino de León.
Poco después del año 1000, fueron recuperados los territorios del sur del Duero, la llamada Extrematura o Extremadura de Castilla, dadas las continuas luchas entre moros y cristianos. Se constituyen entonces las «Comunidades de Villa y Tierra». Son un total de 42 Comunidades. Alaejos es una de las 29 aldeas de la Comunidad de Medina del Campo que tiene además alrededor de 130 despoblados, entre ellos los de Trabancos, Valdefuentes, Pozuelos y San Juan de Vadillo, todos muy cercanos a Alaejos y hoy desaparecidos.
En el siglo XII, la reina doña Urraca (1109-1126), donó las llamadas villas de La Guareña, excepto Alaejos, Fuentesaúco y Villamor de la Orden de San Juan. Algunos años más tarde Alfonso VII (1105-1157) las agrega a Toro.
Alaejos debió ser entonces una pequeña aldea, que debió depender unas veces a Toro y otras a Medina del Campo y que sufre como todas las de la zona los ataques inesperados de los moros y que recibe a las gentes del Norte que van repoblando sus tierras.
2. — Siglos XIV, XV y XVI: Los Fonseca
Muchas de estas aldeas eran entregadas a magnates, infanzones o al clero a cambio de los servicios que prestaban al rey.
Es así como Alfonso XI (1312-1350) en el año 1350 dio una escritura de venta de Alaejos a su camarero Diego Fernández de Medina. Se considera, sin embargo, primer señor de Alaejos, a Hernando de Fonseca, maestresala del rey Juan II (1407-1454), e hijo de un consejero del rey, el doctor Juan Alonso de Ulloa y de una dama de la reina: Beatriz Rodríguez.
Los Fonseca son señores de Alaejos por mucho tiempo (el famoso don Alonso, arzobispo de Sevilla, mantuvo un año encerrada a la reina doña Juana, esposa de Enrique IV, en el castillo-fortaleza de Alaejos, recibiendo a cambio de sus servicios el mayorazgo de sus tierras). Le suceden después Juan, Antonio, Juan y Francisco, fundador del convento de los franciscanos, que no tuvo hijos. Al morir, en 1593, el rey Felipe II envió a García Ribero Despinosa como administrador de las villas de Coca y Alaejos.
Los Fonseca siempre apoyaron al rey, especialmente don Antonio al emperador Carlos en su lucha contra los comuneros.
En esta época fue una villa floreciente, famosa por sus vinos y por sus dos grandes Iglesias recién construidas: San Pedro y Santa María.
3. — Desde el siglo XVII hasta la actualidad
En 1607 el rey Felipe III concedió las alcabalas de la villa al sobrino de don Francisco, don Antonio Francisco de Fonseca, conde de Ayala, cuyos herederos van uniéndose a otras familias nobiliarias: Tarazona, Monterrey, Veragua, Berwick y Alba, hasta la abolición del régimen señorial en el año 1837, siendo el último señor de Alaejos Jacobo Fitz James, duque de Alba y Berwick.
Del castillo sólo quedan algunas ruinas.
Alaejos fue durante estos siglos una importante villa, que en el siglo XVIII tenía Corregidor, Alcaldes Ordinarios y Regidores. Más tarde fue cabeza de Partido Judicial (de 1840 a 1844).
Su población se mantuvo alrededor de los 3.500 habitantes hasta fechas recientes (1959), descendiendo poco a poco hasta los 2.000, con que se mantiene actualmente.
Perteneció sucesivamente a la provincia o intendencia de Segovia (partido de Cuéllar), a la provincia de Toro y a la de Valladolid.